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2-Hydroxyethanal (Trivialname Glycolaldehyd) ist die einfachste Verbindung der Gruppe der Hydroxyaldehyde. Sie verfügt über eine Aldehyd- und eine Hydroxygruppe und kann somit formal als Aldodiose den Kohlenhydraten zugeordnet werden.

• Vorkommen

• Gewinnung und Darstellung

• Eigenschaften

• Verwendung

• Weblinks

• Einzelnachweise

2-Hydroxyethanal entsteht beim Abbau von Ethylenglycol im menschlichen Körper. Weiterhin wurde 2-Hydroxyethanal im Weltraum nachgewiesen, unter anderem im Sternsystem IRAS 16293–2422.cite-ref-5[5] Es wird durch die Formose-Reaktion aus Formaldehyd gebildet und kann deshalb schon in der präbiotischen Phase der Evolution entstanden sein.

Es existiert eine Vielzahl an Wegen, um 2-Hydroxyethanal darzustellen, beispielsweise durch vorsichtiges Oxidieren von Ethylenglycol mittels Wasserstoffperoxid in Gegenwart von Eisen(II)-sulfat.cite-ref-6[6]

Durch katalytische Umpolung von Formaldehyd lässt sich 2-Hydroxyethanal aus einem C1-Baustein herstellen. Diese Reaktion ist von Bedeutung, um die C1-Rohstoffbasis (Erdgas, Kohle, Methanhydrat aus der Tiefsee) für Synthesen nutzbar zu machen.cite-ref-7[7]

2-Hydroxyethanal neigt zur Dimerisierung zu 2,5-Dihydroxy-1,4-dioxancite-ref-8[8] (Smp.: 96 °C, in Wasser leicht löslichcite-ref-r-mpp-1-2[1]). Es reagiert weiterhin mit Propenal zu Ribose, einem essenziellen Bestandteil der Ribonukleinsäure, und gilt damit als Vorstufe zum Ursprung des Lebens.

2-Hydroxyethanal wird zur Herstellung von Polymeren, die freie Hydroxygruppen enthalten sowie als Zwischenprodukt für verschiedene Ester und Aminoalkohole verwendet.

Commons

: Glycolaldehyd

– Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

• Biological Magnetic Resonance Data Bank: Glycolaldehyde

cite-note-r-mpp-11. Eintrag zu Glycolaldehyd. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 7. Februar 2019.

cite-note-crc90-3-270-21. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-270.

cite-note-david-r-lide-32. David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 296 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

cite-note-sigma-43. Datenblatt Glycolaldehyde dimer, crystalline, mixture of stereoisomers. Melts between 80 and 90 °C depending on stereoisomeric composition bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Februar 2019 (PDF).

cite-note-55. ↑ Verwandter einer Aminosäure im All entdeckt. Max-Planck-Wissenschaftler finden Aminoacetonitril nahe dem galaktischen Zentrum (Pressemitteilung vom 26. März 2008).

cite-note-66. ↑ Hans Peter Latscha, Uli Kazmaier und Helmut Alfons Klein: Organische Chemie: Chemie-Basiswissen II. Springer, Berlin; 6., vollständig überarbeitete Auflage 2008, ISBN 978-3-540-77106-7, S. 217.

cite-note-77. ↑ Patentanmeldung DE4212264A1: Verfahren zur katalytischen Herstellung von Kondensationsprodukten des Formaldehyds. Angemeldet am 11. April 1992, veröffentlicht am 14. Oktober 1993, Anmelder: BASF, Erfinder: Eugen Gehrer, Wolfgang Harder, Klaus Ebel.‌

cite-note-88. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2,5-Dihydroxy-1,4-dioxan: CAS-Nr.: 23147-58-2, EG-Nr.: 607-202-3, ECHA-InfoCard: 100.108.667, PubChem: 186078, ChemSpider: 161748, Wikidata: Q72472673.